ลิแกนด์ Carbene ในโลหะอินทรีย์เคมี ของ คาร์บีน

ในสารกลุ่มโลหะอินทรีย์ สารเชิงซ้อนโลหะที่มีสูตร LnMCRR' มักจะเรียกว่าเป็นสารเชิงซ้อน carbene อย่างไรก็ตามสารกลุ่มนี้ไม่ได้ทำปฏิกิริยาในลักษณะเดียวกับ carbene อิสระ และมีน้อยมากที่จะเกิดจากสารตั้งต้นของ carbene นอกจากสารคาร์บีนถาวร สารเชิงซ้อน carbene โลหะทรานซิชัน สามารถจำแนกตามความไวต่อปฏิกิริยา โดยที่สองกลุ่มแรกนั้นนิยามได้อย่างชัดเจนว่า :

  • Fischer carbenes ซึ่ง carbene สร้างพันธะกับโลหะที่ทำให้เกิดหมู่ที่ดึงอิเล็กตรอน (โดยทั่วไปคือหมู่คาร์บอนิล) ในกรณีดังกล่าว carbenoid carbon จะมีคุณสมบัติ electrophilic อย่างอ่อน
  • Schrock carbenes ซึ่ง carbene มีพันธะกับโลหะที่ทำให้เกิดหมู่บริจาคอิเล็กตรอน ในกรณีดังกล่าว carbenoid carbon จะมีคุณสมบัติ nucleophilic และคล้ายกับตัวทำปฏิกิริยา Wittig (ซึ่งไม่จัดว่าเป็นอนุพันธุ์ของ carbene)
  • Persistent carbenes หรือที่รู้จักกันในชื่อ Arduengo หรือ Wanzlick carbenes ซึ่งสารกลุ่มนี้รวมถึง N -heterocyclic carbenes (NHCs) ประเภทต่างๆ และมักจะถูกใช้เป็นแอนซิลลารีลิแกนด์ (ancillary ligand) ในทางโลหะอินทรีย์เคมี สาร carbenes ดังกล่าวจะเป็นสเปคเตเตอร์ลิแกนด์ (spectator ligands) ที่มีความไวต่อปฏิกิริยาต่ำ